- XI w. – hipotetyczne początki istnienia osady
- do XV w. – najprawdopodobniej jest własnością królewską
- 1400 – pierwsza pisemna wzmianka o Kobylej Wsi, własność Piotra, plebana w Chlewiskach, brata Mikołaja z Wielebnowa
- 1505 – wieś należy lub jest dzierżawiona przez Mikołaja de Roginice
- 1508 – stanowi własność Zofii, wdowy po Piotrze Szafrańcu
- pierwsza poł. XVI w. – Kobyle Pole odnajdujemy jako opustoszałą osadę
- koniec XVI w. – odnajdujemy je z powrotem zamieszkałe, pod nazwą Kobyla Wola lub Czechy
- 1662 – właścicielem wioski jest Piotr Gosławski
- 1674 – drogą kupna Kobyla Wieś przechodzi w ręce Jana Stanisława Bystrzanowskiego
- lata 30. XIX w. – podobnie jak cały majątek Bebelno, wioska jako własność zostaje skonfiskowana przez władze carskie
- 1842 – Kobyla Wieś staje się ponownie własnością prywatną Bystrzanowskich
- 1856 – Kobyla Wieś trafia w ręce Ludwika Krzyszkowskiego
- połowa lat 70. XX w. – Kobyla Wieś zostaje administracyjnie włączona do Ludwinowa