Czasu powstania Kobylej Wsi nie określają jednoznacznie ani źródła pisane, ani źródła archeologiczne. W wyniku przeprowadzonych badań powierzchniowych w północnej części Ludwinowa zarejestrowano pewną koncentrację stanowisk późnośredniowiecznych, które wyznaczają zapewne lokalizację ówczesnego Kobylego Pola, czyli teren po południowej stronie współczesnej Kobylej Wsi (Cechów). Materiały znalezione na powierzchni pól w zasadzie określają chronologię tej wsi na wiek XV, ale sama nazwa osady sugeruje, że jej początki mogą być wcześniejsze o czym za chwilę będzie szerzej mowa. Czesław Hadamik sugeruje, iż jedynie hipotetycznie możemy powiązać początki Kobylego Pola z wcześniejszą fazą osadnictwa w rejonie pobliskiego Bebelna i Krasowa.
